Formaldehidas

Straipsnis iš OdontologijaWiki.

Jump to: navigation, search
Straipsnis rusų kalba šia tema yra Dental-Revue DentaWiki projekte

Формальдегид


Formaldehido struktūrinė formulė
Enlarge
Formaldehido struktūrinė formulė

Formaldehidas (sin. metanalis, metilaldehidas, metileno oksidas) yra paprasčiausias aldehidas, kurio cheminė formulė yra CH2O. Paprastai naudojamas kaip vandeninis apie 30-40% tirpalas, kuris vadinamas formalinu.

Turinys

Fizikinės savybės

Cheminės savybės

Pagrindiniai formaldehido susidarymo ir virtimo keliai
Enlarge
Pagrindiniai formaldehido susidarymo ir virtimo keliai

Formaldehidas lengvai reguoja su didžiąja dauguma paprastų cheminių junginių, tokių, kaip vandenilis, deguonis, chloras, amoniakas, sieros vandenilis, vandenilio cianidas, vandenilio peroksidas, anglies monoksidas, ir šių reakcijų procese gaunamas didelis kiekis fundamentalių medžiagų organinės sintezės reakcijoms (Pav. Pagrindiniai formaldehido susidarymo ir virtimo keliai). Daugumai šių reakcijų pakanka kambario temperatūros ar pačių paprasčiausių katalizatorių.

Formaldehidas reaguoja praktiškai su visomis organinėmis medžiagomis, išskyrus sočiuosius angliavandenilius ir eterius.

Formaldehido tirpimas vandenyje, kuomet susidaro formalinu vadinamas tirpalas, chemine prasme iš tiesų yra dvipuse reakcija, kuomet formaldehidas hidratuojamas iki formaldehido monohidrato - metilenglikolio:

Vaizdas:Formaldehyde-to-methylene-glycol.jpg

Siekiant išvengti savaiminės polimerizacijos, į vandeninius formaldehido tirpalus yra dedamas nemažas kiekis metanolio. Formaldehido tirpalai išskiria formaldehidą ir kambario temperatūroje. Formaldehido trimerai ir polimerai depolimerizuojasi ir pamažu išskiria formaldehidą net ir kambario temperatūroje, o ypač sparčiai jį išskiria veikiant aukštai temperatūrai ir rūgštims.

Industrijoje formaldehidas gaunamas katalitine metanolio oksidacija:

2CH3OH + O2 = 2CH2O + 2H2O

Kondensuodamasis su fenoliais, formaldehidas duoda fenolformaldehidines dervas, kurioms priklauso ir rezorcinformalino derva.

Biologinės savybės

Vandeninis formaldehido tirpalas pasižymi dezinfekcinėmis savybėmis ir naikina daugumą mikroorganizmų, grybų bei jų sporas. Fiksuoja audinius sujungdamas baltymų aminogrupes su gretimais azoto atomais baltymuose ar nukleino rūgštyse per metileno tiltelius. Išoriškai tai pasireiškia audinių balzamavimo efektu, dėl ko pastarieji ilgai neyra.

Nedidelis formaldehido kiekis natūraliai susidaro žmogaus organizme aminorgūščių ir ksenobiotikų metabolizmo procesų eigoje. Formaldehidas, būdamas chemiškai aktyviu junginiu, adsorbuojasi viršutiniuose kvėpavimo takais ir ten atsideda, kur reaguoja su baltymų ir nukleino rūgščių molekulėmis. Dėl šių savybių, maži formaldehido kiekiai paprastai nedidina medžiagos koncentracijos kraujyje.

Formaldehidas metabolizuojasi ląsteliniais fermentais, svarbiausias kurių yra NAD+-priklausoma formaldehiddehidrogenaze, iki formato. Gyvūnams intraveniškai suleisto formaldehido skilimo pusperiodis yra viso labo 1-1,5 min. Dalis formaldehido išsiskiria su iškvėpiamu oru anglies dioksido pavidalu, kita dalis išsiskiria su šlapimu formato pavidalu.

Poveikis gyvūnams

Eksperimentuose su žinduoliais, beveik visi jų žūdavo kvėpuojant kelias valandas oru, kuriame formaldehido koncentracija buvo lygi 400 mg/m3. Medžiagos LD50, įvedant ją į pelių ir triušių skrandį, buvo lygi apytiksliai 400 mg/kg gyvūno kūno masės; gyvūnai nugaišdavo per kelias valandas. Apytiksliai tokia pati yra ir paraformaldehido LD50. Poliformaldehido LD50 po vienkartinio įvedimo į žiurkių skrandį lygi apytiksliai 5 g/kg gyvūno kūno masės.

Poveikis žmogui

Nedidelis formaldehido kiekis natūraliai susidaro žmogaus organizme aminorūgščių ir ksenobiotikų metabolizmo proceso eigoje. Vidutiniškai žmogaus kraujyje yra apie 2-3 mg/l formaldehido, kas reiškia, jog vienu metu organizme su krauju cirkuliuoja apie 10-20 mg šios medžiagos.

Didžiausias formaldehido kiekis patenka į žmogaus organizmą per kvėpavimo takus. Dėl to, jog formaldehidas yra aktyvi ir greitai metabolizuojama medžiaga, paprastai pirmiausia pažeidžiami tie organai ir audiniai, su kuriais įvyksta pirmasis kontaktas - kvėpavimo takai ir virškinimo trakto viršutinė dalis.

Labiausiais jautrūs žmonės gali pajausti formaldehido kvapą esant jo koncentracijai ore vos 0,1 mg/m3. Pamažu didėjant koncentracijai, dažniausi simptomai būna akių ir nosiaryklės dirginimas, odos bėrimai ir galvos skausmas, kurie pasireiškia daugeliui žmonių esant koncentracijai apie 0,36 mg/m3 ir didesnei.

Literatūroje yra aprašyta keletas atvejų mirtino apsinuodijimo formaldehidu išgėrus 100-200 ml 5% formalino.

Formaldehido formos

1,3,5-trioksano struktūrinė formulė
Enlarge
1,3,5-trioksano struktūrinė formulė
Paraformaldehido struktūrinė formulė
Enlarge
Paraformaldehido struktūrinė formulė

Kaip jau buvo aprašyta, formaldehido prisotintas vandeninis tirpalas vadinamas formalinu. Formaldehido ciklinis trimeras vadinamas metaformaldehidu arba 1,3,5-trioksanu (Pav. 1,3,5-trioksano struktūrinė formulė). Formaldehido polimeras vadinamas paraformaldehidu, arba polioksimetilenas (Pav. Paraformaldehido struktūrinė formulė). Paraformaldehidas, skirtingai nuo formaldehido, labai mažai tirpus vandenyje - vos 0,24 g/100 ml.

Biologinės savybės

Formaldehidas užuodžiamas esant jo koncentracijai ore apie 0,03-0,6 mg/m3.

Panaudojimas odontologijoje

Plačiau: Formaldehidas ir dvigubi standartai

Grynas formaldehidas, būdamas dujomis, nei medicinoje, nei odontologijoje naudojamas nėra. Vandeninis formaldehido tirpalas - formalinas - odontologijoje šiuo metu naudojamas retai. Nepaisant to, formaldehidas (formalinas) įeina į eilės preparatų sudėtį arba išsiskiria cheminių reakcijų, vykstančių odontologinėse medžiagose, metu.

Formalinas vis dar daug kur naudojamas kaip viena iš sudėtinių medžiagų (kita medžiaga - rezorcinas) dantų šaknų kanalų plombavimo rezorcinformalinu metu.

Asmeniniai įrankiai

Lietuvos odontologų informacijos centras