Formaldehidas
Straipsnis iš OdontologijaWiki.
Straipsnis rusų kalba šia tema yra Dental-Revue DentaWiki projekte
Formaldehidas (sin. metanalis, metilaldehidas, metileno oksidas) yra paprasčiausias aldehidas, kurio cheminė formulė yra CH2O. Paprastai naudojamas kaip vandeninis apie 30-40% tirpalas, kuris vadinamas formalinu.
Turinys |
Fizikinės savybės
- Bespalvės dujos su aštriu dirginančiu kvapu.
- Degios dujos, skylančios aukštesnėje nei 150 C temperatūroje.
- Tankis - 1,27 kg/m3.
- Lydimosi temperatūra - -92 C (formalino - -15 C).
- Virimo temperatūra - -21 C (formalino - 96 C).
- Tirpumas vandenyje - 400 - 550 g/l (esant 25 C).
- Garų slėgis - 516 kPa (esant 25 C).
- Klampumas - 1,87 kPa*s (30% vandeninio tirpalo, esant 25 C).
- Dipolio momentas - 2,33 D.
- Savaiminio užsiliepsnojimo temperatūra - 430 C.
- Perskaičiavimo koeficientas - 1 ppm = 1,2 mg/m3.
Cheminės savybės
Formaldehidas lengvai reguoja su didžiąja dauguma paprastų cheminių junginių, tokių, kaip vandenilis, deguonis, chloras, amoniakas, sieros vandenilis, vandenilio cianidas, vandenilio peroksidas, anglies monoksidas, ir šių reakcijų procese gaunamas didelis kiekis fundamentalių medžiagų organinės sintezės reakcijoms (Pav. Pagrindiniai formaldehido susidarymo ir virtimo keliai). Daugumai šių reakcijų pakanka kambario temperatūros ar pačių paprasčiausių katalizatorių.
Formaldehidas reaguoja praktiškai su visomis organinėmis medžiagomis, išskyrus sočiuosius angliavandenilius ir eterius.
Formaldehido tirpimas vandenyje, kuomet susidaro formalinu vadinamas tirpalas, chemine prasme iš tiesų yra dvipuse reakcija, kuomet formaldehidas hidratuojamas iki formaldehido monohidrato - metilenglikolio:
Siekiant išvengti savaiminės polimerizacijos, į vandeninius formaldehido tirpalus yra dedamas nemažas kiekis metanolio. Formaldehido tirpalai išskiria formaldehidą ir kambario temperatūroje. Formaldehido trimerai ir polimerai depolimerizuojasi ir pamažu išskiria formaldehidą net ir kambario temperatūroje, o ypač sparčiai jį išskiria veikiant aukštai temperatūrai ir rūgštims.
Industrijoje formaldehidas gaunamas katalitine metanolio oksidacija:
- 2CH3OH + O2 = 2CH2O + 2H2O
Kondensuodamasis su fenoliais, formaldehidas duoda fenolformaldehidines dervas, kurioms priklauso ir rezorcinformalino derva.
Biologinės savybės
Vandeninis formaldehido tirpalas pasižymi dezinfekcinėmis savybėmis ir naikina daugumą mikroorganizmų, grybų bei jų sporas. Fiksuoja audinius sujungdamas baltymų aminogrupes su gretimais azoto atomais baltymuose ar nukleino rūgštyse per metileno tiltelius. Išoriškai tai pasireiškia audinių balzamavimo efektu, dėl ko pastarieji ilgai neyra.
Nedidelis formaldehido kiekis natūraliai susidaro žmogaus organizme aminorgūščių ir ksenobiotikų metabolizmo procesų eigoje. Formaldehidas, būdamas chemiškai aktyviu junginiu, adsorbuojasi viršutiniuose kvėpavimo takais ir ten atsideda, kur reaguoja su baltymų ir nukleino rūgščių molekulėmis. Dėl šių savybių, maži formaldehido kiekiai paprastai nedidina medžiagos koncentracijos kraujyje.
Formaldehidas metabolizuojasi ląsteliniais fermentais, svarbiausias kurių yra NAD+-priklausoma formaldehiddehidrogenaze, iki formato. Gyvūnams intraveniškai suleisto formaldehido skilimo pusperiodis yra viso labo 1-1,5 min. Dalis formaldehido išsiskiria su iškvėpiamu oru anglies dioksido pavidalu, kita dalis išsiskiria su šlapimu formato pavidalu.
Poveikis gyvūnams
Eksperimentuose su žinduoliais, beveik visi jų žūdavo kvėpuojant kelias valandas oru, kuriame formaldehido koncentracija buvo lygi 400 mg/m3. Medžiagos LD50, įvedant ją į pelių ir triušių skrandį, buvo lygi apytiksliai 400 mg/kg gyvūno kūno masės; gyvūnai nugaišdavo per kelias valandas. Apytiksliai tokia pati yra ir paraformaldehido LD50. Poliformaldehido LD50 po vienkartinio įvedimo į žiurkių skrandį lygi apytiksliai 5 g/kg gyvūno kūno masės.
Poveikis žmogui
Nedidelis formaldehido kiekis natūraliai susidaro žmogaus organizme aminorūgščių ir ksenobiotikų metabolizmo proceso eigoje. Vidutiniškai žmogaus kraujyje yra apie 2-3 mg/l formaldehido, kas reiškia, jog vienu metu organizme su krauju cirkuliuoja apie 10-20 mg šios medžiagos.
Didžiausias formaldehido kiekis patenka į žmogaus organizmą per kvėpavimo takus. Dėl to, jog formaldehidas yra aktyvi ir greitai metabolizuojama medžiaga, paprastai pirmiausia pažeidžiami tie organai ir audiniai, su kuriais įvyksta pirmasis kontaktas - kvėpavimo takai ir virškinimo trakto viršutinė dalis.
Labiausiais jautrūs žmonės gali pajausti formaldehido kvapą esant jo koncentracijai ore vos 0,1 mg/m3. Pamažu didėjant koncentracijai, dažniausi simptomai būna akių ir nosiaryklės dirginimas, odos bėrimai ir galvos skausmas, kurie pasireiškia daugeliui žmonių esant koncentracijai apie 0,36 mg/m3 ir didesnei.
Literatūroje yra aprašyta keletas atvejų mirtino apsinuodijimo formaldehidu išgėrus 100-200 ml 5% formalino.
Formaldehido formos
Kaip jau buvo aprašyta, formaldehido prisotintas vandeninis tirpalas vadinamas formalinu. Formaldehido ciklinis trimeras vadinamas metaformaldehidu arba 1,3,5-trioksanu (Pav. 1,3,5-trioksano struktūrinė formulė). Formaldehido polimeras vadinamas paraformaldehidu, arba polioksimetilenas (Pav. Paraformaldehido struktūrinė formulė). Paraformaldehidas, skirtingai nuo formaldehido, labai mažai tirpus vandenyje - vos 0,24 g/100 ml.
Biologinės savybės
Formaldehidas užuodžiamas esant jo koncentracijai ore apie 0,03-0,6 mg/m3.
Panaudojimas odontologijoje
- Plačiau: Formaldehidas ir dvigubi standartai
Grynas formaldehidas, būdamas dujomis, nei medicinoje, nei odontologijoje naudojamas nėra. Vandeninis formaldehido tirpalas - formalinas - odontologijoje šiuo metu naudojamas retai. Nepaisant to, formaldehidas (formalinas) įeina į eilės preparatų sudėtį arba išsiskiria cheminių reakcijų, vykstančių odontologinėse medžiagose, metu.
Formalinas vis dar daug kur naudojamas kaip viena iš sudėtinių medžiagų (kita medžiaga - rezorcinas) dantų šaknų kanalų plombavimo rezorcinformalinu metu.




